O autor de On the Road: Pé na Estrada conseguia colocar nos seus livros - em meio ao relato de suas viagens, aventuras e loucuras cruzando os Estados Unidos - lições que podem ser utilizadas na vida de muitas pessoas. São pérolas de sabedoria, simples no estilo, com poucas palavras, mas que possuem um profundo significado. É preciso ler Jack Kerouac para localizar sua identificação particular com algum dos aspectos de sua múltipla e viva filosofia.
Em seus Diários ele revela muito de si mesmo, e dos amigos que frequentavam seu universo, seus pensamentos sobre eles, as pressões da sociedade sobre suas costas, o mal estar por não ter emprego e não ter identificação nenhuma com o sistema que obriga as pessoas a trabalharem em atividades que não entendem e não gostam, mas serem obrigadas a fazer isso por causa da necessidade do dinheiro, o seu constante medo de fracassar, o fantasma da pobreza, sua vontade enorme de largar tudo e viajar o mundo, e o seu enorme amor pela humanidade.

Confira algumas citações de Jack Kerouac abaixo:

Nenhum homem deveria passar pela vida sem ao menos uma vez experimentar a saudável, e até chata solidão na natureza, encontrar-se dependendo apenas de si mesmo e assim aprender a sua verdadeira força interior. Aprender por exemplo, comer quando está com fome e dormir quando está com sono. - O Viajante Solitário

Nada atrás de mim, tudo à minha frente, como sempre acontece na estrada. - On the Road: Pé na Estrada

A melhor professora é a experiência e não a opinião distorcida de alguém. - On the Road: Pé na Estrada

Prometo que nunca vou desistir, e que morrerei gritando e rindo. - Diários de Jack Kerouac 

Isso é o que eles fazem, sorrindo pensam em mim, mesmo quando passo invernos longos, de solidão e luta para ficar implacável, silencioso, majestoso. - Diários de Jack Kerouac

Não use o telefone.

As pessoas nunca estão prontas para responder.

Use poesia. - What Book!?: Buddha Poems from Beat to Hiphop